ジアゾカップリング反応

アニリンをジアゾ化しておき、フェノールとのカップリング反応で生成したアゾ染料で繊維を染色します。

「解　説」実験プリント用

1. アミンのジアゾ化：アミンであるアニリンに希塩酸を加えてアニリン塩酸塩(塩酸アニリン)とし、これを氷水につけて冷却しながら亜硝酸ナトリウムNaNO₃水溶液を少しずつ反応させると、塩化ベンゼンジアゾニウム C₆H₅N₂^＋Cl^–を生じる。-N⁺≡Nを含む化合物を[ジアゾニウム　]化合物と呼び、ジアゾニウム塩を生じる反応をジアゾ化（diazotization）と呼ぶ。また、塩化ベンゼンジアゾニウムは非常に不安定な物質であり、常温ではフェノールと[窒素　]に分解してしまう。そのため、低温に冷却して反応を進行させる必要がある。
2. ジアゾカップリング反応：塩化ベンゼンジアゾニウムはフェノール類のアルカリ塩(フェノキシド)と容易に反応し、ジアゾ化合物をつくる。ジアゾ化合物は、分子内に[ジアゾ　]基を持ち、鮮やかな色を呈するものが多い。合成染料として利用されている化合物には、このアゾ化合物が少なくない。

◇このブログで発信する情報は、取扱いに注意を要する内容を含んでおり、解説の一部を非公開にしてあります。操作には一定のスキル・環境を要しますので、記事や映像を見ただけで実験を行うことは絶対(！)にしないで下さい。詳細は、次の３書(管理者の単著作物)でも扱っているものが多いので参考にして下さい。

◇著書(単著)：『サクッと！化学実験(dZERO)』『高校教師が教える化学実験室』『実験マニア(亜紀書房)』