ナイロンの合成

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合成繊維で知られるナイロンをつくる実験です。高分子化学の定番実験としてよく取り上げられますが、世界初の合成繊維としてその歴史的な意義とともに学習する機会にいたしましょう。

「動　画」セバシン酸ジクロリドを用いた簡便な方法です

実験プリント版

「実験タイトル」ナイロン6,10をつくる

「サブタイトル」とんでもナイろん！

「キーワード」高分子化合物　縮合重合　合成繊維

「準　備」セバシン酸ジクロリド1.5mL：50mLビーカー　ヘキサン17mL：試験管　ガラス棒　ヘキサメチレンジアミン0.7g：薬包紙　１mol/L水酸化ナトリウム水溶液20mL：50mL用ビーカー　フェノールフタレイン試薬　ピンセット　アセトン20mL：100mL用ビーカー　テープ

「操　作」

1. セバシン酸ジクロリド5 mL(駒込ピペット)をビーカーA(50 mL用)に取る。
2. ビーカーAに、ヘキサン17 mL(試験管)を注ぎ込み、ガラス棒を使って溶かす。→　Ａ液　(ガラス棒は試験管に保管)
3. ビーカーB(50mL用)に1 mol/L水酸化ナトリウム水溶液20 mLをとる。
4. ヘキサメチレンジアミン7 gを薬包紙に取り、ビーカーBに加え、軽く振り混ぜて溶かす。　→　薬包紙廃棄
5. ビーカーBにフェノールフタレイン試薬を１滴加える
6. A液作成で使用したガラス棒を使い、壁面に沿ってA液をB液にゆっくり注ぎ入れる。
7. 界面にできた繊維状の物質をピンセットで引き上げ、ガラス棒に巻きつけてゆっくり引き上げる。
8. 繊維状の物質をすべて巻き上げきり、流しで水道水にさらす。
9. 20mLのアセトン(100mL用ビーカー)を用意しておき、その中で繊維状の物質をほぐす。
10. ほぐし切ったら、紙などの上に置き乾燥させる。
11. 繊維をプリントに貼り付ける。

「注　意」

1. AB液は手についたらセッケンで洗うこと。
2. 使用ガラス器具は洗剤で洗うこと
3. ヘキサメチレンジアミンはビンの中で固まっているので、ビンの中で細かく砕いておくか、湯浴で溶かして(融点42 ℃)おく。

「画　像」

「解　説」

1.縮合重合が多数か所で起こる

基本はカルボン酸とアミンのエステル脱水縮合ですが、構成骨格の炭素鎖の端部分にそれぞれの官能基がついているため、多数の分子間で縮合が起こります。生成する物質は、直鎖上の巨大分子鎖となって連なる繊維を構成するところが特徴的です。この実験材料では、カルボン酸としてセバシン酸ジクロリド、アミンにはヘキサメチレンジアミンを用いていて、それぞれの炭素鎖の炭素数がそれぞれ6個と10個になるので、生成物はナイロン6,10となります。ナイロンは、長い鎖状分子のアミド結合間で水素結合が働き、適度な強度と伸縮性、弾力性、速乾性等優れた性質持ち合わせています。

2.世界初の合成繊維

ナイロン nylon は、ポリアミド合成樹脂の種類で、世界初の合成繊維ナイロン6,6がよく知られています。ナイロン6,6は、1935年アメリカのデュポン社のウォーレス・カロザースによって合成され、その後の化学繊維産業の興隆に大きな業績を残しました。商品としては、女性用のストッキングに用いれ『鋼鉄よりも強く、クモの糸より細い』というキャッチフレーズを生みました。なお、発明者のカロザースは、合成当初は繊維としてはそれほど優れた性質は持っていないと考えていたようです。しかし、その後、生成物を伸ばして糸状に作り上げる方法を工夫し、天然の絹に代わるすばらしい繊維の合成に成功したのです。

「演　習」

1. A液をB液に加えた際の状況を、界面や極性に触れながら図説しなさい。
2. セバシン酸ジクロリドとヘキサメチレンジアミンの反応について
3. 化学反応式(構造式)で表しなさい。ただし、セバシン酸ジクロリドの構造はアジピン酸に置き換えて描く。また、式は長いので2列に描き、重合度はnとすること。
4. 生成物はナイロン6,10と呼ばれる、その理由を述べなさい。
5. 反応に際し、基本となる分子構造1単位あたり、平均いくつの縮合反応が起こっていると考えるか？また、アジピン酸・ヘキサメチレンジアミン・水の各分子量をA、H、Wとして、ナイロンの分子量Mを表しなさい。
6. 操作３で、界面が現れるのはどういうことか？極性と密度の観点から図説しなさい。

◇このブログで発信する情報は、取扱いに注意を要する内容を含んでおり、実験材料・操作、解説の一部を非公開にしてあります。操作に一定のスキル・環境を要しますので、記事や映像を見ただけで実験を行うことは絶対にしないで下さい。詳細は、次の３書(管理者の単著作物)でも扱っているものがありますので参考になさってください。