エステル合成：酢酸ブチル

酢酸とブタノールを用いて、硫酸の脱水縮合によりエステル化合物を合成する方法を解説しています。

□還流管使用や生成したエステルの処理など、やや注意を要する実験です。

「解　説」

エステル化：カルボン酸R-COOHとアルコールR-OHは、脱水縮合反応によりエステル結合をつくります。エステル分子内のエステル結合 -CO-O- は、官能基のひとつとして扱われることもあります。

【反応式】

　R-COOH + HO-R →　R-COO-R + H₂O

　カルボン酸　 アルコール　    エステル

エステル化合物：エステル化によって分子量が大きくなり、融点・沸点、水溶性などの性質が大きく変わります。強い芳香を持つものが多く、天然には無数のエステルが存在します。

一般的な合成方法：容器内で、カルボン酸R-COOHとアルコールR-OHを混合させ、硫酸とともに加熱することでエステルを得ます。反応は、平衡状態になるため、分液ろうとを用い、未反応の物質や硫酸と分離する方法が取ります。例えば、カルボン酸と硫酸は、炭酸水素ナトリウムを用いて中和することで水溶性の塩として分離することができるのです。

　R-COOH + NaHCO₃ → R-COONa + H₂O + CO₂

　H₂SO₄ + 2NaHCO₃ → Na₂SO₄ + 2H₂O + 2CO₂

中和の完了は、二酸化炭素の発生の終結で確認します。また、アルコールは、水溶しにくいものであれば、あらかじめ少な目にし、ややカルボン酸を過剰に設定しておきます。その場合の反応効率の算出(反応収率)は、アルコール量が基準となります。

　R-COOH + HO-R →　R-COO-R + H₂O

カルボン酸　 アルコール　　　エステル

(やや過剰)　　(基準)　　　　(反応収率)

「観　察」

・炭酸水素ナトリウムNaHCO₃水溶液を加えた際の変化

・分離してきた油成分の臭いと原料の酢酸やブタノールの入っていた試験管の臭いとの比較

・ヨウ素を加えた際の変化

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◇このブログで発信する情報は、取扱いに注意を要する内容を含んでおり、解説の一部を非公開にしてあります。操作には一定のスキル・環境を要しますので、記事や映像を見ただけで実験を行うことは絶対(！)にしないで下さい。詳細は、次の３書(管理者の単著作物)でも扱っているものが多いので参考にして下さい。

◇著書(単著)：『サクッと！化学実験(dZERO)』『高校教師が教える化学実験室』『実験マニア(亜紀書房)』