UA-119493607-1 湿布薬の合成 | らくらく理科教室
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サリチル酸のカルボキシル基とメタノールが反応してエステル縮合が生成します。合成される物質は、鎮静作用を持つことで知られ、湿布薬にも用いられるサリチル酸メチルです。

実験プリント版

「実験タイトル」サリチル酸をエステル化してサリチル酸メチルを合成する

「サブタイトル」失敗しない湿布薬

「キーワード」フェノール カルボン酸 エステル化

「準 備」フェノール約0.1g サリチル酸約1g お茶5mL pH試験紙 テープ1%塩化鉄(Ⅲ)水溶液5mL メタノール5mL 濃硫酸1mL 沸騰石 環流管 5%炭酸水素ナトリウム水溶液10mL

「手 順」

【実験A】

1.次の試薬を準備する。

①    フェノール約0.1 gを5 mL水に溶解させたもの

②   サリチル酸ごく少量を水に溶解させて5 mLとしたもの

③    お茶5mL:植物成分カテキンを抽出する

2.②の一部をガラス棒で採取し、pH試験紙チェックする。→右にテープで貼り付ける

3.1%塩化鉄(Ⅲ)水溶液1mLをピペットで①~③の各試薬に滴下して、色を観察する。

【実験B】

1.乾いた試験管に、サリチル酸1 g+メタノールを5 mL+濃硫酸1 mL+沸騰石3粒入れて、乾いた環流管をつけて加熱する。(バーナー+スタンド+網で固定)

2.5分加熱後、炭酸水素ナトリウム水溶液(ビーカー中)に注ぎ込む。

3.生成物の一部を取り出し、匂いを嗅ぐ。

4.ビーカーに塩化鉄水溶液を数滴滴下する。

「画 像」左:塩化鉄(Ⅲ)水溶液との呈色反応:左からお茶、サリチル酸、フェノールの順。水酸基の数により色調が変わる。手前のpH試験紙は、サリチル酸が弱酸性であることの確認。 ・ サリチル酸をアセチル化してアスピリンを合成。きれいな針状結晶になる

 

「演 習」

【実験A】

1.フェノールが水に溶けて、わずかに電離する様子を化学反応式で書きなさい。

2.サリチル酸は(     )環を持つ(    )族の化合物で、示性式は(       )で表現される。この物質の構造式を描き、その特徴について説明しなさい。

3.実験Aの結果から、①②③成分に共通する構造式上の特徴を述べなさい。

【実験B】

1.サリチル酸とメタノールの反応を化学反応式で表しなさい。

2.塩化鉄との反応からどのようなことがわかるか?

3.メタノールの代わりに、無水酢酸を加えた場合の反応式を考えなさい。

◇このブログで発信する情報は、取扱いに注意を要する内容を含んでおり、実験材料・操作、解説の一部を非公開にしてあります。操作に一定のスキル・環境を要しますので、記事や映像を見ただけで実験を行うことは絶対にしないで下さい。詳細は、次の3書(管理者の単著作物)でも扱っているものがありますので参考になさってください。


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